Sebagai agen sepakbola, transfer besar pertama yang diurus oleh Raiola adalah kepindahan Pavel Nedved yang bergabung ke Lazio dari Sparta Prague pada 1996 silam. Lima tahun kemudian dilansir dari thesun.co.uk, Nedved kembali pindah ke Juventus dengan kesepakatan yang cukup tinggi, sebesar 25 juta pounds. Transfer ini juga diurusi oleh Raiola.

Namanya semakin dikenal di dunia sepakbola Eropa saat dirinya menjadi agen Zlatan Ibrahimovic sejak tahun 2003 silam. Baru setahun bersama Raiola, Ibrahimovic pun berhasil melangkah ke klub yang lebih besar saat meninggalkan Ajax untuk gabung ke Juventus.

Raiola terkenal sebagai agen kontroversial karena para pemain yang ditangani olehnya juga tak kalah kontroversialnya. Bahkan, Pogba yang pindah ke MU dengan nilai transfer sebesar 105 juta pounds juga sudah ditangani olehnya.

Saat ini, salah satu kliennya yang diprediksi bakal segera hengkang dan akan membuat rekor harga terbaru adalah kiper Milan, Gianluigi Donnarumma. Kita lihat saja aksi yang ditunjukkan Raiola untuk meraup untung sebesar mungkin dari transfer Donnarumma ini.